Organische chemie

Organic chemistry

Studiewijzer 2017/2018

Globale inhoud

Het vak organische chemie bestaat uit een collegedeel en een practicumdeel. Het collegedeel vormt een geheel met het organische chemie deel van het eerstejaarscollege Organische en anorganische chemie en bouwt voort daarop. Een hele serie reacties zullen de revue passeren. Deze zijn veeleer gegroepeerd naar gemeenschappelijkheid wat betreft mechanisme in plaats van de traditionele rangschikking naar dezelfde functionele groep. Aan bod komen o.a. elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutiereacties, reacties van enolen/enolaten zoals aldol en Claisen reacties en ook geconjugeerde additiereacties. Verder worden de volgende onderwerpen besproken: chemoselectiviteit, regioselectiviteit en beschermgroepen.
De opgedane kennis wordt in de praktijk gebracht en geïllustreerd in het practicumdeel van dit vak. Tijdens het practicum ligt het accent op het aanleren van een serie isolatie- en zuiveringstechnieken van een vijftal experimenten, waarbij telkens de koppeling met de theorie van het college gemaakt wordt. De meeste experimenten kennen een 'probleem-oplossende' aanpak, waarbij aandacht wordt besteed aan onderzoeksmethodiek.

Studiemateriaal

Literatuur

• Clayden, Greeves and Warren, 'Organic Chemistry', Oxford University Press, 2nd edition, 2012, ISBN 978-0-19-927029-3, hoofdstukken 20-26).

Leerdoelen

Het verwerven van meer gevorderde kennis van de organische chemie, alsmede experimentele vaardigheden. Hiermee moet men in staat zijn om:

• Te voorspellen hoe een bepaalde functionele groep of een combinatie van verschillende functies onder gegeven omstandigheden zal reageren.
• Het verloop van een reactie te beschrijven aan de hand van het mechanisme.
• De volgorde van de verschillende reacties in een meerstapssynthese te begrijpen.
• Organisch chemische experimenten en syntheses op te zetten, uit te voeren en wetenschappelijk adequaat te rapporteren.

Vertaald in meer specifieke leerdoelen betekent dit dat de student:
1. voor carbonylverbindingen en andere organische moleculen tautomere structuren kan opschrijven en een gefundeerde schatting kan maken van de relatieve stabiliteit van twee tautomeren;
2. α,β-onverzadigde carbonylverbindingen en andere electronenarme alkenen herkent en de reactieproducten (conjugaatadditie of directe additie) daarvan met harde en zachte nucleofielen kan beschrijven;
3. de verschillende mechanismes van aromatische substitutiereacties kan onderscheiden (electrofiele, nucleofiele, via benzyn) en de reacties kan toepassen in de synthese van nieuwe moleculen;
4. de reactiviteit van enolaatanionen voor CC-bindingsvorming in substitutie- en additiereacties op waarde kan schatten en toepassen in de synthese van nieuwe moleculen;
5. rekening met chemo-, regio-, en (dia)stereoselectiviteit van reacties houdt en beschermgroepen in de synthese kan toepassen.

Onderwijsvormen

• Hoorcollege
• Werkcollege
• (Computer)practicum

Hoorcollege, werkcollege met pretesten en 5 practicumdagen.

Verdeling leeractiviteiten

Aanwezigheid

Aanwezigheidseisen opleiding (OER-B):

• Van elke student wordt actieve deelname verwacht aan het onderdeel waarvoor hij staat ingeschreven.
• Als een student door overmacht niet aanwezig kan zijn bij een verplicht onderdeel van het onderdeel, dient hij dit zo snel mogelijk schriftelijk te melden bij de betreffende docent. De docent kan, eventueel na overleg met de studieadviseur, besluiten om de student een vervangende opdracht op te leggen.
• Het is niet toegestaan om verplichte onderdelen van een onderdeel te missen als er geen sprake is van overmacht.
• Bij kwalitatief of kwantitatief onvoldoende deelname, kan de examinator de student uitsluiten van verdere deelname aan het onderdeel of een gedeelte daarvan. Voorwaarden voor voldoende deelname worden van te voren vastgelegd in de studiewijzer en/of op BlackBoard.

Toetsing

Beoordeling

Het eindcijfer organische chemie is samengesteld uit 70% theoriedeel en 30% practicumdeel.  Het cijfer voor het theoriedeel wordt grotendeels (80%) of volledig bepaald door het cijfer van het schriftelijke tentamen, dat minimaal een 5,5 moet zijn. Ook het cijfer voor het practicumdeel dient minimaal een 5,5 te zijn. Een voldoende practicumcijfer blijft een jaar lang staan. Het cijfer voor het theoriedeel kan verhoogd worden (niet verlaagd) door goede prestaties te scoren met de pretesten. Het gemiddelde cijfer van de beste zes pretesten telt voor 20% mee in de berekening van het cijfer van het theoriedeel en het tentamen dus voor 80%. Let wel, deze regeling vereist het meedoen aan minimaal zes van de negen pretesten.

Inzage toetsing

Om een inzagemoment aan te vragen, kun je contact opnemen met de coördinator.

Fraude en plagiaat

Dit vak hanteert de algemene 'Fraude- en plagiaatregeling' van de UvA. Hier wordt nauwkeurig op gecontroleerd. Bij verdenking van fraude of plagiaat wordt de examencommissie van de opleiding ingeschakeld. Zie de Fraude- en plagiaatregeling van de UvA: www.uva.nl/plagiaat

Weekplanning

Rooster

Het rooster van dit vak is in te zien op DataNose.

Aanvullende informatie

Aanbevolen voorkennis: Het programma van het eerste jaar scheikunde.

Contactinformatie

Coördinator

• prof. dr. H. Hiemstra

Docenten

• ing. M.P.P. Beij
• Eduard Bobylev MSc
• dr. Tati Fernández Ibáñez
• B. Horde
• dr. Steen Ingemann Jorgensen
• dr. Chanan Kanner
• dr. Sape Kinderman
• dr. Art Kruithof
• K. Naksomboon MSc
• Simone Pilon